基团优先次序规则,有机化学中基团优先顺序怎么判断

基团优先次序规则

基团优先次序规则,有机化学中基团优先顺序怎么判断

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基团优先次序规则是由双键碳上直接相连的两个原子的原子序数的大小来决定,原子序数大者为优 。次序规则也称为顺序规则,是有机化学中判断取代基或基团优先次序的一个重要规则,进行原子或原子团次序排列而提出的一个规则 。
若原子序数相同时,则比较相对原子质量数大小 。若与双键碳原子直接相连的第一个原子相同,要依次比较第二个甚至第三个原子,依此类推,直到比较出优先顺序为止 。
有机化学中基团优先顺序怎么判断有机化学离不开命名,在命名时烷烃是最简单的,命名的原则其实也很简单 。总结一下就是“一选二编三配基” 。说实话,烷烃中因为没有官能团,所以这个次序规则显得比较重要 。对于简单的支链基团,一般都知道,甲基最小,乙基次之,所以命名时也容易,甲基要先说,乙基要后说 。其实这里面就有了一个次序规则,大基团就是优先基团,优先基团后说,编号大一点没有关系 。
那到底这个优先不优先以什么为规则呢?说起来也很简单,其实就是主链与支链连接的第一个原子的原子序数(质子数)大小有关 。原子序数大的就是优先基团 。所以在有机化学中,那些含有杂原子的,如卤素原子作为取代基时,肯定比含碳的基团为优先 。虽然有时含碳的是一个长链,一个大环,但是人家与主链连接的第一个原子是卤素,哪怕最小的卤素,氟,也比碳大啊 。所以它们总是比含碳基团优先 。故对于那些含有杂原子的基团而言,都比含碳的基团优先 。但是在有机化学里这些杂原子毕竟是少数,大多数成员就是含碳基团 。小的如甲基,乙基,异丙基,大的复杂的有叔丁基,异丁基,乙烯基,乙炔基,以及醛基、羧基、苯基等等 。它们之间的大小,或者优先顺序如何比较?尤其是遇到重键时该如何比较?
其实对于比较优先基团顺序来说,遵循一条原则,“顺藤摸瓜,哪里先遇到的大的”瓜“,那个就是优先基团” 。所以对于简单的甲基和乙基,最先遇到的都是碳,但是甲基两边结的是什么瓜?三个都是氢原子,但对于乙基而言,它是两个氢原子,还有一个是碳原子,很明显,碳比氢大,所以乙基相对甲基而言,它就是一个优先基团 。
那遇到重键又如何比?对于重键相对而言比较复杂一些 。它的主链就是σ键,而它结的瓜就是对应的π键或者还有其他原子(如乙烯基),因为键的形成是相互的,所以成键双方都有资格把碳归属于自己一次 。从而导致了如下的表示 。
从上述的变化中就可以明显的看出氰基比乙炔基大,炔基也比乙烯基大 。这样以来,这些重键的基团与常见的烷基做一个比较相对就容易了很多 。只要画出其基本骨架就可以比较其大小,如异丙基虽然只有三个碳,但是它比那些直链的烷基都要大,它比异丁基,异戊基等都要大 。同时乙烯基却比叔丁基要小 。要是你感兴趣,你可以自己画一下,就可以得出它们之间的大小顺序 。
这样的优先次序规则有什么用途?在有机化学中的基团命名的顺序,如单环烷烃接的支链编号顺序、烯烃的Z、E命名法、旋光异构体(外消旋异构体)中手性碳原子的R、S命名等都有它的价值体现 。所以学会判断优先次序规则,对于有机化学中的命名,这个我认为学习有机化学“最难的知识点”而言,已经掌握了大半 。
2020.3.13晚间匆匆
晚上刚给学生上完直播答疑,讲了半天,不知道学生掌握了多少 。真心的说,这个直播对于老师而言,真的心里没底 。
r/s构型标记法中怎么比较基团的大小醛基含有碳氧双键,按照比较规则,可以认为醛基碳上连了一个氢,两个氧,而羟甲基的碳上是两个氢,一个氧,不同的地方,氧优先于氢,所以醛基优于羟甲基 。
【基团优先次序规则,有机化学中基团优先顺序怎么判断】先按原子序数大小排序,原子序数大的优先,同位素中原子量重的优先;如果第一次比较原子序数相同,按外推法比较,原子序数总和大的优先 。
官能团优先顺序:
-COOH>-SO3H>-COOR>-COX>-CN>-CHO>>C=O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH>-NH2>-OR>C=C>-C≡C->(-R>-X>-NO2)
基团优先次序规则,有机化学中基团优先顺序怎么判断

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扩展资料:
绝对构型的确定:
(1)把手性碳原子所连的4个不同基因(或原子)跟据英果尔-凯恩规则,确定先后次序 。
(2)将次序最后的基因(或原子)指向背离我们的方向,其他三个指向我们,然后观察这三个基团的排列次序 。
(3)如果这三个基团从最优先A到第二优先基团B,再到第三优先基团C的次序是顺时针方向排布则是R-构型;反之,则是S构型 。

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