《医用化学》 酰胺的性质
[b](一)物理性质[/b]
在常温下,除甲酰胺是液体外,其它酰胺多为无色晶体 。酰胺分子中含有羰基和氨基,它们分子间能形成氢键 。由于酰胺分子间氢键缔合能力较强,因此其熔点、沸点甚至比相对分子质量相近的羧酸还高 。
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当酰胺中氮原子上的氢被烷基取代后,缔合程度减小,熔点和沸点则降低 。脂肪族N-烷基取代酰胺一般为液体 。
低给酰胺易溶于水,随着相对分子质量的增大,溶解度逐渐减小 。液体酰胺不但可以溶解有机物,而且也可以溶解许多无机物,是良好的溶剂 。例如HCON(CH3)2 。
[b](二)化学性质[/b]
1.酸碱性
酰胺一般是近中性的化合物,但在一定条件下可表现出弱酸或弱碱性 。酰胺是氨或胺的酰基衍生物,分子中有氨基或烃氨基,但其碱性比氨或胺要弱得多 。酰胺碱性很弱,是由于分子中氨基氮上的未共用电子对与羰基的π电子形成共轭体系,使氮上的电子云密度降低,因而接受质子的能力减弱 。这时C-N键出现一定程度的双键性 。
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然而,氮上的电子云密度降低,却使N-H键的极性增加,从而表现出微弱的酸性 。如果氨分子中有两个氢原子被一个二元酸的酰基取代,则生成环状的亚氨基化合物(酰亚胺) 。由于两个羰基的吸电子作用,使亚氨基的N-H键极性明显增加,氮上的氢原子较易变为质子,而呈弱酸性 。例如:
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2.水解
酰胺在通常情况下较难水解 。在酸或碱的存在下加热时,则可加速反应,但比羧酸酯的水解慢得多 。
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N-取代酰胺同样可以进行水解,生成羧酸和胺 。
3.与亚硝酸反应
酰胺与亚硝酸作用生成相应的羧酸,并放出氮气 。
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