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《医用化学》 甾族化合物

甾族化合物是一类广泛存在于动植物体内的天然有机化合物，如胆甾醇、胆汁酸、维生素D、肾上腺皮质激素及性激素等 。许多甾族化合物具有重要的生理作用 。
[b]（一）甾族化合物的结构[/b]
甾族化合物都含有一个由四个环组成的基本骨架，即由三个六元环的一个五元环稠合的17碳结构 。这个骨架是甾族化合物的母核，即环戊烷多氢菲 。四个环用字母A，b ，C和D表示，并将17个碳原子按特定顺序编号 。
大多数甾族化合物在环戊烷多氢菲的母核上还有三个侧链，它们分别连在C-10，C-13和C-17的碳原子上 。
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在C-10和C-13上常是甲基（有时是-CHO或-CH2OH），叫做角甲基，这两个甲基的碳原子分别标为C-19及C-18；C-17上连接的是较长的碳链、含氧原子团或其它原子团 。这三个原子团都在环平面的上方故用实线表示 。环上若有其它取代基，则它们在空间有两种取向 。环上的取代基与角甲基取向相同的（即在环平面的上方），称为β构型，用实线表示；如环上取代基与角甲基取向相反（即在环平面的下方），则称为α构型，用虚线表示 。
[b]（二）重要的甾族化合物[/b]
1． 甾醇类
甾醇是甾环上连有醇羟基的固态物质，故又叫做固醇 。从化学结构上看，甾醇是一类饱和的或不饱和的仲醇，C-3上的羟基都是β型的，它们常以游离状态或高级脂肪酸酯的形式存在于动植物体内 。
（1）胆甾醇胆甾醇是从胆石中发现的固体状醇，故又称胆固醇 。存在于人体的各组织中 。
[imgz]yiyonghuaxue844.jpg[alt]胆甾醇[/alt][/img]
胆甾醇
胆甾醇的结构特点是C-3上有一个β-构型的羟基，C-5和C-6之间有一个双键，C-17上有一个含8个碳原子的烃基侧链 。
胆甾醇为无色或略带黄色的蜡状物，熔点148℃，难溶于水，易溶于有机溶剂 。
在体内胆甾族C-3上-OH常与脂肪酸结合成胆甾醇脂 。
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人体中的胆甾醇一部分从食物中摄取，一部分由体内组织细胞自己合成 。当人体内胆甾醇代谢发生障碍时，血液中胆甾醇的含量就会增多，并从血清中析出，引起血管变窄，降低血液流速，造成高血压、动脉硬化；在胆汁液中，若有胆甾醇沉积，则形成胆石 。
（2）7-脱氢胆甾醇　7-脱氢胆甾醇也是一种动物甾醇，存在于人体皮肤中 。当受到紫外线照射时，它的B环打开转变为维生素D3 。
[imgz]yiyonghuaxue846.jpg[alt]7-脱氢胆醇　维生素D3[/alt][/img]
7-脱氢胆醇　维生素D[XB]3[/XB]
因此，多晒太阳是获得维生素D3的最简单方法 。
（3）麦角甾醇麦角甾醇存在于酵母及某些植物中，属于植物甾醇，和7-脱氢胆甾醇比较，它在C-17的侧链上多一个甲基和一个双键 。在紫外线照射下，它的B环打开生成维生素D2 。
[imgz]yiyonghuaxue847.jpg[alt]麦角甾醇　维生素D2[/alt][/img]
麦角甾醇　维生素D[XB]2[/XB]
维生素D也叫抗佝偻病维生素，因为缺乏时，儿童会得佝偻病，成人则患软骨症 。因此，儿童需要多服用一些维生素D，同时需要多晒太阳 。维生素D广泛存在于动物体中，含量最多的是脂肪丰富的鱼类肝脏；也存在于牛乳、蛋黄中等 。
维生素D包括几种生理作用相同的物质，其中以维生素D2和­D3的作用最强，由于维生素D能促进肠道对钙、磷的吸收，使血液中钙、磷浓度增加，有利于钙、磷沉着，所以能防治佝偻病和软骨病 。维生素D是脂溶性维生素，对热和空气中的氧都比较稳定 。
2．胆甾酸
在人和动物的胆汁中，含有几种结构与胆甾醇类似的酸，称为胆甾酸 。例如胆酸和脱氧胆酸 。
[imgz]yiyonghuaxue848.jpg[alt]胆酸和脱氧胆酸[/alt][/img]
它们的结构 特征是：C-17上的侧链较短，只有五个碳原子，末端有一个羧基；胆酸的C-3、C-7和C-12上的羟基为α构型，用虚线表示，和胆酸相比较，脱氧胆酸只是在C-7上少一个氧原子；它们的环上都无双键 。
胆酸和脱氧胆酸与甘氨酸（H2N-CH2-COOH）或牛磺酸（H2N-CH2-CH2-SO3H）以酰胺键相结合，这种结合胆酸总称为胆汁酸 。在碱性胆汁中，胆汁酸以钠盐或钾盐形式存在，称为胆盐 。
[imgz]yiyonghuaxue849.jpg[alt][/alt][/img]
分泌到肠中的胆盐是一种乳化剂，对脂肪的消化起着重要作用 。胆盐是一种表面活性物质，能降低水的界面张力，使脂肪乳化为微粒并稳定地分散于消化液中，增加了脂肪与脂肪酶的接触机会，从而加速脂肪的水解，以利于脂肪的消化吸收 。乳化的脂肪不仅容易消化，而且一部分高度乳化的脂肪微粒，可不经消化而直接由肠粘膜吸收 。
3．甾体激素（类甾醇激素）
激素是由动物体内各种内分泌腺分泌的一类化学活性物质，具有很强的生理作用，主要是控制生长、调节代谢和性的功能等 。激素分为两大类，一类是含氮激素，如肾上腺素、甲状腺素和胰岛素等；另一类就是甾体激素 。根据来源甾体激素又可分肾上腺皮质激素和性激素两类 。
（1）肾上腺皮质激素　肾上腺皮质激素是产生于肾上腺皮质部分的一类激素 。现已从肾上腺皮质中提出30多种甾族化合物，其中有七种活性较大的激素 。这七种化合物的结构特征是：C-3上均有酮基；C-4，5为双键；C-17上有β-羟甲基羰基 。它们区别在于，C-11上有无含氧基团和[img]yiyonghuaxue850.jpg[alt][/alt][/img]
C-17上有无α-羟基 。一般规律是C-11上有含氧基团的肾上腺皮质激素是调节糖代谢的（醛固酮例外），C-11上无含氧基团的为调节水及无机盐代谢的；C-17上有α-羟基的，其生理功能加强 。
具有调节糖代谢作用的肾上腺皮质激素有
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具有调节水及无机盐代谢作用的有：
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在药物方面，可的松和氢化可的松具有抗炎症、抗过敏、抗病毒、抗休克等药理作用，临床上多用以控制严重中毒性感染和风湿病等 。目前医药常用比可的松更有效的药物——醋酸可的松和强的松 。
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（2）性激素性激素可分为雄性激素和雌性激素两类 。它们分别是由睾丸和卵巢分泌的物质，对生育功能及第二性征如声音、体型的改变都有决定性作用 。
性激素的结构特征是：C-3含有氧；C-4，5间大多数有双键；C-17上没有较长的侧链；环的骨架基本相同，只是取代基或它们的空间排布不同 。
睾丸酮是雄性激素，能促进雄性器官和第二性征的发育 。临床上多用它的衍生物，如甲基睾丸酮、睾丸酮丙酸酯等 。
[imgz]yiyonghuaxue854.jpg[alt]睾丸酮　甲基睾丸酮　睾丸酮丙酸酯[/alt][/img]
睾丸酮　甲基睾丸酮　睾丸酮丙酸酯
黄体酮是雌性激素之一，它的生理作用是抑制排卵，并使子宫内的受精卵和胎儿正常发育，临床上用于治疗习惯性流产、子宫功能性出血、痛经和月经失调等 。
[imgz]yiyonghuaxue855.jpg[alt]黄体酮[/alt][/img]
黄体酮
雌二醇是另一类雌性激素，其结构特征是A环为苯环，C-3上有酚羟基；C-10上无角甲基，C-17上有羟基 。由于C-17上羟基构型不同，生理作用也有很大差异，如β-雌二醇的生理活性比α-雌二醇强得多 。因此，临床上都采用β-雌二醇 。
β-雌二醇是白色或乳白色粉末，临床上用于卵巢机能不全引起的病症，如子宫发育不全、月经失调等的治疗 。
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β-雌二醇　α-雌二醇

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