《医用化学》 氨基酸的构造构型及分类命名
[b](一)氨基酸的构造和构型[/b]
分子中含有氨基和羧基的化合物,叫做氨基酸 。
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由蛋白质水解所得到的α-氨基酸,可用通式表示如下:
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除甘氨酸(R=H)外,所有α-氨基酸中的α碳原子均是手性碳,故有D型与L型两种构型 。天然氨基酸均为L-氨基酸 。
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L-氨基酸
[b](二)α-氨基酸的分类和命名[/b]
氨基酸有脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环氨基酸 。
在α-氨基酸分子中可以含多个氨基和多个羧基,而且氨基和羧基的数目不一定相等 。因此,天然存在的α-氨基酸常根据其分子中所含氨基和羧基的数目分为中性氨基酸、碱性氨基酸和酸性氨基酸 。所谓中性氨基酸是指分子中氨基和羧基的数目相等的一类氨基酸 。但氨基的碱性和羧基的酸性不是完全相当的,所以它们并不是真正中性的物质,只能说它们近乎中性 。分子中氨基的数目多于羧基时呈现碱性,称为碱性氨基酸;反之,氨基的数目少于羧基时呈现酸性,称为酸性氨基酸 。
氨基酸的系统命名方法与羟基酸一样,但天然氨基酸常根据其来源或性质多用俗名 。例如胱氨酸是因它最先来自尿结石;甘氨酸是由于它具有甜味而得名(见表18-3) 。
表18-3 常见的α-氨基酸
氨 基 酸构 造 式代号常用符号pI甘氨酸(α-氨基乙酸) [img]yiyonghuaxue775.jpg[alt][/alt][/img]甘Giy5.97丙氨酸(α-氨基丙酸)[img]yiyonghuaxue776.jpg[alt][/alt][/img]丙Ala6.02缬氨酸(β-甲基-α-氨基丁酸)[img]yiyonghuaxue777.jpg[alt][/alt][/img]缬Val5.96亮氨酸(γ-甲基-α-氨基戊酸)[img]yiyonghuaxue778.jpg[alt][/alt][/img]亮Len5.98异亮氨酸(β-甲基-α-氨基戊酸)[img]yiyonghuaxue779.jpg[alt][/alt][/img]异Lle6.02脯氨酸(α-羧基四氢吡咯)[img]yiyonghuaxue780.jpg[alt][/alt][/img]脯Pro6.30苯丙氨酸(β-苯基-α-氨基丙酸)[img]yiyonghuaxue781.jpg[alt][/alt][/img]苯Phe5.48色氨酸[α-氨基-β-(3-吲哚基)丙酸][img]yiyonghuaxue782.jpg[alt][/alt][/img]色Try (Trp)5.89蛋氨酸(α-氨基-γ-甲硫基丁酸)[img]yiyonghuaxue783.jpg[alt][/alt][/img]蛋Met 5.74丝氨酸(α-氨酸-β-羟基西丙酸)[img]yiyonghuaxue784.jpg[alt][/alt][/img]丝Ser5.68苏氨酸(α-氨基-β-羟基丁酸)[img]yiyonghuaxue785.jpg[alt][/alt][/img]苏Thr6.18半胱氨酸(α-氨基-β-巯基丙酸)[img]yiyonghuaxue786.jpg[alt][/alt][/img]半Cys5.07酪氨酸[α-氨基-β-(对羟苯基)丙酸][img]yiyonghuaxue787.jpg[alt][/alt][/img]酪Tyr5.66天门冬酰胺(α-氨基丁酰胺酸)[img]yiyonghuaxue788.jpg[alt][/alt][/img]天酰Asn5.41谷氨酰胺(α-氨基戊酰胺酸)[img]yiyonghuaxue789.jpg[alt][/alt][/img]谷酰Gln5.65天门冬氨酸(α-氨基丁二酸)[img]yiyonghuaxue790.jpg[alt][/alt][/img]天Asp2.77谷氨酸(α-氨基戊二酸)[img]yiyonghuaxue791.jpg[alt][/alt][/img]谷Glu3.22赖氨酸(α,ε-二氨基已酸)[img]yiyonghuaxue792.jpg[alt][/alt][/img]赖Lys9.74组氨酸[(α-氨基-β-(4-噗唑基)丙酸][img]yiyonghuaxue793.jpg[alt][/alt][/img]组His7.59傅氨酸(α-氨基,δ-胍基戊酸)[img]yiyonghuaxue123.gif[alt][/alt][/img]精Arg10.76
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