sn1反应速率怎么判断【sn反应速率怎么判断，卤烃进行sn时的反应速率如何比较】
文章插图
sn1反应速率通过碳阳离子判断 ， SN1即单分子亲核取代反应 ， 是亲核取代反应的一类 ， 其中S代表取代（Substitution） ， N代表亲核（Nucleophilic） ， 1代表反应的决速步涉及一种分子 。
SN1反应机理是分步进行的 ， 反应物首先解离为碳正离子与带负电荷的离去基团 ， 这个过程需要能量 ， 是控制反应速率的一步 ， 即慢的一步 。当分子解离后 ， 碳正离子马上与亲核试剂结合 ， 速率极快 ， 是快的一步 。SN1反应速率只与一种反应物有关 ， 是动力学一级反应 。
在SN1反应中 ， 试剂的亲核性并不重要 ， 因为亲核试剂与底物的反应不是决定速率的一步 ， 对反应速率的影响不大 ， 同时碳正离子的反应性很高 ， 不管试剂的亲核能力是大还是小 ， 均能发生反应 。比较起来 ， 在SN2反应中 ， 亲核试剂提供一对电子 ， 与底物的碳原子成键 ， 试剂的亲核性越强 ， 成键越快 。因此在SN2反应中试剂亲核性的强弱 ， 对反应的影响很大 。
卤烃进行sn时的反应速率如何比较卤素原子sn1主要影响因素是电子效应 。下面是它的反应机制 。
文章插图
主要解题思路是 ， 可以参考下面这个 。
文章插图
怎样判断反应是sn1还是sn2sn1为单分子亲核取代反应;sn2为双分子亲核取代反应 。sn1的过程分为两步：第一步 ， 反应物发生键裂(电离) ， 生成活性中间体正碳离子和离去基团；第二步 ， 正碳离子迅速与试剂结合成为产物 。总的反应速率只与反应物浓度成正比 ， 而与试剂浓度无关 。s
n2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程 。反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比 。能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生sn1 ， 中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生sn2
。
如何判断是sn1还是sn2机理1、在Sn1反应中由于生成了碳正离子中间体 ， 所以重排是这种反应的重要特征 ， 也是支持Sn1机理的重要实验根据 。如果一个亲核取代反应中有重排现象 ， 那么这种取代一般都是Sn1机理 。但要注意 ， 如果某亲核取代反应中没有重排 ， 则不能否定Sn1机理存在的可能性 ， 因为并不是所有的Sn1反应都会发生重排 。
2、在Sn2反应中 ， 没有碳正离子中间体生成 ， 也没有任何中间体生成 ， 所以不发生重排 。
3、具有旋光性的反应底物（中心碳原子为手性碳）进行Sn1反应时 ， 由于生成的碳正离子具有sp2平面构型 ， 亲核试剂可以从平面两侧与其结合 ， 取代产物为几乎等量的一对对映体 ， 但实际上往往只能得到部分消旋产物 。
4、瓦尔登转化是Sn2反应的立体化学特征 ， 产生这种特征的原因是亲核试剂的背面进攻 。如果亲核试剂为同位素 ， 比如用旋光性的2-碘甲烷与放射性碘负离子进行路交换反应 ， 则在反应过程中外消旋化的速度是同位素交换速度的2倍 。
5、以卤代烃为例 ， 一般情况下 ， 各种卤代烃总是优先选择对自己有利的途径进行反应 。叔卤倾向于按Sn1机理反应；甲基卤、伯卤倾向于按Sn2机理反应；仲卤居中 ， 或者按Sn1 ， 或者按Sn2 ， 或者兼而有之 ， 主要决定于反应条件 。
由于烯丙型和苄基型卤代烃在Sn1和Sn2反应中活性都比较高 ， 所以它们选择哪种机理 ， 主要是决定于具体反应条件 ， 但二苯基卤代烷和三苯基卤代烷一般都按Sn1机理进行反应 。另外 ， 卤原子连在桥头的桥环化合物无论按Sn1还是Sn2机理 ， 其活性都非常低 ， 很难发生亲核取代反应 。
6、在Sn1反应中 ， 决定反应速度的关键步骤是离去基团从中心碳原子上解离下来 ， 所以离去基团的好差对其活性有着重要影响 。
在Sn2反应中 ， 离去基团离开中心碳原子与亲核试剂的进攻是协同进行的 ， 所以离去基团的好差对Sn2活性的影响不十分明显 。在反应机理选择上 ， 离去基团起一定的作用 。一般来说 ， 好的离去基团倾向于Sn1机理 ， 较差的离去基团倾向于Sn2机理 。
7、在Sn1反应中 ， 反应速度只决定于RX的解离 ， 而与亲核试剂无关 。因此亲核试剂的性质对Sn1的反应活性无明显影响 。而在Sn2反应中 ， 亲核试剂的亲核性越强 ， 浓度越大 ， 其反应速度就越快 。在卤代烃的亲核取代反应中 ， 用强的亲核试剂倾向于Sn2机理 ， 用弱的亲核试剂倾向于Sn1机理 。
8、在Sn1反应中 ， 从反应物至碳正离子的变化过程中 ， 正负电荷集中 ， 使体系极性增强 ， 所以极性溶剂有利于稳定它们的过渡态 ， 降低活化能 ， 使反应速度加快 。使用不同溶剂不仅影响Sn1和Sn2反应的活性 ， 有时甚至能够完全改变它们的机理 。比如氯化苄在水中水解按Sn1机理 ， 二在丙酮中水解则按Sn2机理 。
文章插图
扩展资料：
亲核取代反应是指有机分子中与碳相连的某原子或基团被作为亲核试剂的某原子或基团取代的反应 。在反应过程中 ， 取代基团提供形成新键的一对电子 ， 而被取代的基团则带着旧键的一对电子离去 。亲核取代反应又分为单分子亲核取代反应（SN1）与双分子亲核取代反应（SN2） 。
单分子亲核取代反应（unimolecular nucleophilic substitution,SN1）是只有一种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应 ， 简写为SN1 ， 其中S表示取代反应 ， 角标N表示亲核 ， 1表示只有一种分子参与速控步骤 。
双分子亲核取代反应反应（SN2）是亲核取代反应的一类 ， 其中S代表取代（Substitution） ， N代表亲核（Nucleophilic） ， 2代表反应的决速步涉及两种分子 。与SN1反应相对应 ， SN2反应中 ， 亲核试剂带着一对孤对电子进攻具亲电性的缺电子中心原子 ， 形成过渡态的同时 ， 离去基团离去 。
参考资料：
推荐阅读
- 西红柿施肥过度怎么解决 西红柿施肥过度解决方法
- 绝地求生怎么查找新地图中的密室
- 韭菜肉馅的猪肉馅儿的饺子怎么做
- 正反比例怎么判断，如何快速判断正反比例关系
- 纸杯奶茶冷了怎么加热
- 奶香南瓜沙拉怎么做 奶香南瓜沙拉做法
- 油淋娃娃菜的烹饪方法 怎么做油淋娃娃菜
- 月经刚结束十天会有妊娠反应没
- 弹簧线怎么做
- 竹鼠怎么养殖