合成|专访马大为院士:新科诺奖不对称有机催化为合成提供重要手段( 三 )


催化剂可以控制、加速化学反应 , 而不会成为最终产物的一部分 。 19世纪 , 当化学家们开始探索不同化学物质相互作用的方式时 , 他们有了一些奇怪的发现 。 例如 , 如果把银和过氧化氢放在烧杯中 , 过氧化氢突然开始分解成水和氧气 , 但启动这一过程的银完全不受反应的影响 。
1835年 , 瑞典著名化学家Jacob Berzelius发现了其中一个规律 , 在瑞典皇家科学院的年度报告中 , 他写道 , 有一种新的“力量”可以“引起化学活动” 。 他列举了几个例子来说明只有一种物质的存在才会引发化学反应 , 他认为这种物质具有催化力 , 并把这种现象本身称为催化 。
实际上 , 在2000年之前发现的所有催化剂 , 要么是金属 , 要么是酶 。 而本杰明·李斯特和戴维·麦克米伦在2000年开发了第三类催化剂 。 依靠有机小分子 , 不对称有机催化的新型催化模式诞生了 。
酶由数百种氨基酸组成 , 但通常只有少数氨基酸参与化学反应 。 本杰明·李斯特跳出常规思维:氨基酸必须是酶的一部分才能催化化学反应吗?一个氨基酸或其他类似的简单分子能做同样的工作吗?
于是 , 他测试了一种名为脯氨酸的氨基酸是否能催化化学反应 , 发现脯氨酸不仅是一种高效的催化剂 , 还可以驱动不对称催化 。 与金属和酶相比 , 脯氨酸是化学家梦寐以求的工具 , 它是一种非常简单、便宜、环保的分子 。

合成|专访马大为院士:新科诺奖不对称有机催化为合成提供重要手段
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酶由数百种氨基酸组成 , 但通常只有少数氨基酸参与化学反应 。 本杰明·李斯特测试了一种名为脯氨酸的氨基酸是否能催化化学反应 , 并发现其表现出色 , 脯氨酸有一个氮原子 , 可以在化学反应中提供和容纳电子 。
2000年2月 , 本杰明·李斯特在发表他的发现时 , 认为不对称有机催化充满机遇 , “这些催化剂的设计和筛选是我们未来的目标之一 。 ”
同一时期 , 戴维·麦克米伦也在朝着同样的目标努力 。 他曾在哈佛大学致力于利用金属改善不对称催化 , 但敏感金属的使用非常困难和昂贵 。
在实验室中实现某些金属催化剂所要求的无氧、无湿条件相对简单 , 但要进行大规模的工业生产很复杂 。 而且许多金属催化剂是重金属 , 对环境有害 。
因此他开始思考是否有可能开发一种更耐用的催化剂 。 戴维·麦克米伦搬到加州大学伯克利分校后 , 丢下了金属 , 去设计简单的有机分子来制造亚胺离子 , 一些有机分子在不对称催化方面也很出色 。

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戴维·麦克米伦研究的金属催化剂很容易被水分破坏 , 因此他开始思考是否有可能开发一种更耐用的催化剂 。 他设计了一些简单分子来制造亚胺离子 , 其中一种在不对称催化方面表现出色 。

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